O 39χρονος κ. Καραχάλιος τοποθετήθηκε από τον πρωθυπουργό κ. Κ. Καραμανλή στη θέση του γραμματέα Πολιτικού Σχεδιασμού και Προγράμματος μετά τη νίκη της ΝΔ τον Μάρτιο του 2004. Ο ορισμός του ήταν έκπληξη καθώς ο «καραμανλικός» κ. Καραχάλιος πήρε τον βαρύγδουπο τίτλο σε μια θέση από την οποία πέρασαν παλαιότερα τόσο ο κ. Καραμανλής όσο και οι υπουργοί ΠΕΧΩΔΕ κ. Γ.Σουφλιάς και Πολιτισμού κ. Μ.Λιάπης. Πολιτικός «γιάπης», όπως χαρακτηρίστηκε από τους εχθρούς του, είναι απόφοιτος του Κολλεγίου Αθηνών με σπουδές στην Πολιτική Μέσων Μαζικής Ενημέρωσης και Τηλεπικοινωνιών στο Σίτι του Λονδίνου, ενώ διετέλεσε πρόεδρος του Κέντρου Πολιτικής Ερευνας και Επικοινωνίας, φιλελεύθερου think tank («δεξαμενή σκέψης»).

Υπήρξε υπέρμαχος της επικοινωνίας (αν και επέκρινε πρόσφατα τους «επικοινωνισμούς») και των κανόνων της και κατάφερε πολλές φορές κατά τη διάρκεια της θητείας του να συγκεντρώσει επάνω του τα φώτα της δημοσιότητας με τις «άκομψες» πολιτικά και αρκετές φορές εκτός γραμμής τοποθετήσεις του. Μάλιστα ορισμένες φορές ξέφυγε από τα όρια του πολιτικού «savoir vivre», κατηγορήθηκε για αλαζονεία και για πολλά επικοινωνιακά «φάουλ» που έφεραν σε δύσκολη θέση το κόμμα της ΝΔ, προκαλώντας νευρική κρίση σε Μέγαρο Μαξίμου και Ρηγίλλης.

Εχει έναν ξεχωριστό τρόπο να επικοινωνεί, που ξεφεύγει από τα τετριμμένα, αλλά θεωρείται πολλές φορές άκομψος πολιτικά. Με την ίδια άνεση που κάνει τις βόλτες του στην Ψαρού της Μυκόνου και στα μπαράκια του Κολωνακίου όπου συχνάζει, εμφανιζόταν και στα ΜΜΕ, στα χνάρια του φίλου του και νομάρχη Θεσσαλονίκης κ. Π. Ψωμιάδη , του οποίου υπήρξε στενός συνεργάτης και επικοινωνιακός σύμβουλος.

Είναι άσπονδος φίλος του πρώην κυβερνητικού εκπροσώπου κ. Θ. Ρουσόπουλου, με τον οποίο συγκρούστηκε πολλές φορές στο παρελθόν, ενώ σε «τεντωμένο σχοινί» ισορρόπησαν για πολλούς μήνες και οι σχέσεις του με τον Γραμματέα της ΝΔ κ. Ελ. Ζαγορίτη . Ο κ. Καραχάλιος θεώρησε ότι βασικός υπεύθυνος για το ότι δεν συμπεριελήφθη στη λίστα της ΝΔ το 2007 στην Περιφέρεια Αττικής ήταν ο κ. Ρουσόπουλος, που είχε επιλέξει να πολιτευθεί εκεί πριν από την επιστροφή του στο ψηφοδέλτιο Επικρατείας.