Το δαχτυλίδι αρραβώνων της Jackie Kennedy, όπως το επανασχεδίασε αρκετά χρόνια μετά το γάμο της, αποτελεί ένα από τα πιο εμβληματικά και αναγνωρίσιμα κοσμήματα στην ιστορία. Το αρχικό σχέδιο δημιουργήθηκε το 1953 από το διάσημο γαλλικό κοσμηματοπωλείο Van Cleef & Arpels και περιλάμβανε δύο πολύτιμους λίθους, ένα σμαράγδι 2,84 καρατίων και ένα διαμάντι 2,88 καρατίων, και τους τοποθέτησε σε σμαραγδένια κοπή.
Το Toi et Moi ring, το δαχτυλίδι δηλαδή αυτό αποτελείται από δύο ξεχωριστές πέτρες, οι οποίες ενώνονται μεταξύ τους και δένονται με το χρυσό ή πλατινένιο στεφάνι τους. Αυτό που δεν είναι ιδιαίτερα γνωστό είναι πως το εμβληματικό αυτό δαχτυλίδι, όπου οι δύο πέτρες συμβολίζουν την ένωση δύο ανθρώπων για πάντα, έχει μια μακρά και ξεχωριστή ιστορία. Το ίδιο έγινε ιδιαίτερα δημοφιλές το 1796, όταν ο Ναπολέων Βοναπάρτης έκανε πρόταση στην αγαπημένη του Ζοζεφίνα Ντε Μπωαρναί με ένα τέτοιο ρομαντικό κόσμημα.
Αρχικά, η Jackie δεν φωτογραφήθηκε ποτέ, φορώντας το δαχτυλίδι όταν ανακοινώθηκε ο αρραβώνας της με τον John F. Kennedy το 1953. Σύμφωνα με αναφορές, εκείνη την περίοδο είχε πει ότι δεν είχε ακόμη αποφασίσει για το δαχτυλίδι, αφού δεν της άρεσαν πολλά από τα σχέδια που είχε δει. Τελικά, ο μελλοντικός πεθερός της, Joseph Kennedy, ήταν αυτός που διάλεξε το δαχτυλίδι από το κατάστημα Van Cleef & Arpels στην Πέμπτη Λεωφόρο της Νέας Υόρκης. Το δαχτυλίδι αυτό, αν και αρχικά λιτό, απέκτησε γρήγορα παγκόσμια αναγνώριση και έγινε διάσημο.
Ωστόσο, το πιο σημαντικό βήμα στην ιστορία του δαχτυλιδιού έγινε το 1961, όταν η Jackie αποφάσισε να το ανασχεδιάσει. Κατά τη διάρκεια της ανακαίνισης του Λευκού Οίκου, η ίδια θέλησε να δώσει νέα πνοή στο κομμάτι, αντικαθιστώντας τις μπαγκέτες του με πιο φανταχτερά διαμάντια σε κοπή μαρκίζ, τα οποία συνδυάζονταν με διαμάντια στρογγυλής κοπής στο πλάι.