Αν και η πιο σημαντική ερωτική ιστορία του Τζον Φ. Κένεντι Τζούνιορ ήταν αυτή που μοιράστηκε με τη σύζυγό του, Κάρολιν Μπεσέτ Κένεντι, λίγοι φανατικοί οπαδοί του αμερικανικού Κάμελοτ μπορούν να ανατρέξουν στον σύντομο ρομαντικό δεσμό του με την πρωταγωνίστρια της σειράς Sex and the City, Σάρα Τζέσικα Πάρκερ. Οι δυο τους συναντήθηκαν σε μια θεατρική παράσταση στο Μπρόντγουεϊ και έβγαιναν μαζί για περίπου έξι μήνες το μακρινό 1991. Στη συνέχεια, η Πάρκερ χαρακτήρισε την εμπειρία αυτή ως «το φιάσκο Κένεντι», μια φράση που συνοδεύει έκτοτε κάθε μικρή, πικρή αγάπη.
«Πηγαίναμε σε μέρη όπου δεν υπήρχε ψυχή, και την επόμενη μέρα έβλεπα φωτογραφίες μας από εκεί στις εφημερίδες» είπε στους New York Times μετά το χωρισμό τους. «Ήμουν ημι-δημόσιο πρόσωπο από τότε που πρωταγωνίστησα στην Annie, αλλά δεν είχα ιδέα τι ήταν η πραγματική φήμη μέχρι που γνώρισα τον Τζον».
Συμπαθητικός
Μετά τον χωρισμό τους, τόσο ο Κένεντι όσο και η Πάρκερ βρήκαν ξανά τον έρωτα και παντρεύτηκαν το 1996 και το 1997, αντίστοιχα. Ωστόσο, λίγο μετά συνέβη μια τραγωδία, όταν ο γιος του πρώην προέδρου έχασε τη ζωή του σε αεροπορικό δυστύχημα μαζί με τη σύζυγό του Κάρολιν Μπέσετ και την αδελφή της Λόρεν.
