Η νέα σειρά του Ryan Murphy, Love Story, έχει φέρει και πάλι στο προσκήνιο τον έρωτα, το γάμο και το τραγικό τέλος του John F. Kennedy Jr. και της Carolyn Bessette. Είτε προλάβατε την εποχή που οι παπαράτσι απαθανάτιζαν την κάθε τους κίνηση, είτε γνωρίσατε το ζευγάρι μέσα από την τηλεοπτική μεταφορά, κάθε επεισόδιο της σειράς ρίχνει φως σε μια διαφορετική πτυχή της ιστορίας που οι περισσότεροι δε γνωρίζουν. Σε ένα από τα πρώτα επεισόδια, βλέπουμε την Carolyn Bessette να προτείνει στον Calvin Klein δύο ανερχόμενα μοντέλα. Το ένα από αυτά ήταν η Kate Moss\ και το άλλο, ένας γοητευτικός άντρας ονόματι Michael Bergin, που θα γινόταν αργότερα ο σύντροφός της. Αν και αρκετά σημεία της σειράς είναι προϊόν μυθοπλασίας, το συγκεκριμένο ειδύλλιο ήταν πραγματικό και έπαιξε καθοριστικό ρόλο στη ζωή της.
Πριν γίνει σύζυγος του John F. Kennedy Jr., η Carolyn Bessette ζούσε μια σχετικά ήσυχη ζωή στη Νέα Υόρκη, ενώ προσπαθούσε να εδραιώσει την επαγγελματική της πορεία στον χώρο της μόδας, εργαζόμενη για τον οίκο Calvin Klein. Ως εκ τούτου, ελάχιστα είναι γνωστά για την προσωπική της ζωή πριν από τον Kennedy.
Η γνωριμία της με τον John F. Kennedy Jr. το 1992 έμελλε να αλλάξει οριστικά τη δημόσια εικόνα της. Σύμφωνα με φίλους του, εκείνος γοητεύτηκε αμέσως από την προσωπικότητά της. Όπως θυμάται ο στενός του φίλος Robbie Littell στο βιβλίο των Liz McNeil και RoseMarie Terenzio για τη ζωή του Kennedy: «Η Carolyn τον είχε γοητεύσει περισσότερο από κάθε άνθρωπο που είχε γνωρίσει ποτέ. Ήταν μια δύναμη της φύσης. Έλεγε ότι ήθελε να την παντρευτεί. Ήταν απόλυτα αποφασισμένος». Ωστόσο, όπως είχαμε γράψει και στο σχετικό αφιέρωμα, η γνωριμία τους δεν κράτησε για πολύ και γρήγορα χώρισαν. Ο JFK Jr επέστρεψε στην Daryl Hannah, δίνοντας μια δεύτερη ευκαιρία στον έρωτά τους, ενώ η Bessette ξεκίνησε να βγαίνει με το μοντέλο Michael Bergin. Δύο χρόνια αργότερα, ωστόσο, Bessette και JFK Jr. θα ήταν και πάλι μαζί.
Πριν από αυτή τη σχέση, η Bessette είχε συνδεθεί και με άλλους άνδρες. Κατά τη διάρκεια των φοιτητικών της χρόνων στο Πανεπιστήμιο της Βοστώνης είχε για σύντομο διάστημα σχέση με τον συμφοιτητή της και αθλητή του χόκεϊ John Cullen. Ο Cullen αγωνιζόταν τότε στην πανεπιστημιακή ομάδα και αργότερα έκανε καριέρα στο επαγγελματικό πρωτάθλημα NHL.

