Ενα από τα πλέον τραγικά ορόσημα στη σύγχρονη ιστορία της Σκιάθου αποτελεί η πυρπόληση του νησιού από τα γερμανικά στρατεύματα κατοχής τον Αύγουστο του 1944. Αφορμή στάθηκε η αιχμαλωσία του γερμανού διοικητή υποβρυχίων (με έδρα τη Γλώσσα Σκοπέλου) από αντάρτες του Πηλίου, κατά τη διάρκεια επιθεώρησής του στη Σκιάθο.
Την επομένη, τα χαράματα της 24ης Αυγούστου 1944 – ημέρα κατά την οποία το νησί εόρταζε την Απόδοση της Κοιμήσεως της Θεοτόκου στην Παναγία την Κεχριά –, γερμανικά σκάφη αποβίβασαν στρατιώτες σε τρία σημεία. Εκμεταλλευόμενοι το γεγονός ότι μεγάλο μέρος του πληθυσμού βρισκόταν στην ορεινή αγρυπνία, οι κατακτητές προέβησαν σε εκτελέσεις αμάχων επί τόπου, ενώ άλλοι αιχμάλωτοι δολοφονήθηκαν εν πλω προς τη Θεσσαλονίκη.
Οι εναπομείναντες κάτοικοι εγκατέλειψαν μαζικά τον οικισμό. Οι δυνάμεις κατοχής προχώρησαν σε εκτεταμένη λεηλασία των κενών οικιών και εν συνεχεία παρέδωσαν στις φλόγες περισσότερα από 100 σπίτια. Μέσα στη γενική σύγχυση, ο κεντρικός ναός παρέμεινε έρημος, χωρίς να καταστεί δυνατή η φυγάδευση της θαυματουργής εικόνας της Παναγίας της Εικονίστριας.
Παρά το γεγονός ότι τα όμορα κτίσματα καταστράφηκαν ολοσχερώς και οι εξωτερικοί τοίχοι του ναού μαύρισαν από τους καπνούς, το εσωτερικό του παρέμεινε ανέπαφο, γεγονός που αποδόθηκε σε θεϊκή προστασία. Μετά την αποχώρηση των Γερμανών το ίδιο βράδυ, μια αιφνίδια καταρρακτώδης βροχή κατέσβησε τις πυρκαγιές, αποτρέποντας τη γενικευμένη καταστροφή του οικισμού.
Η ναζιστική απειλή, ωστόσο, δεν είχε εκλείψει. Με σκοπό να εντοπίσουν τον ανδρικό πληθυσμό που είχε καταφύγει στα ορεινά, οι γερμανικές δυνάμεις ανασυντάχθηκαν στον Βόλο και απέπλευσαν εκ νέου, εξοπλισμένες με εκπαιδευμένα σκυλιά ιχνηλασίας.
Καθώς τα σκάφη προσέγγιζαν το Τρίκερι, σημειώθηκε μια ασυνήθιστη για τα δεδομένα του Αυγούστου μετεωρολογική μεταβολή. Ενας σφοδρός βορειοανατολικός άνεμος (γρεγολεβάντες) σάρωσε την περιοχή για περισσότερο από μία εβδομάδα, καθηλώνοντας τις δυνάμεις κατοχής. Τις ίδιες ημέρες κατέρρευσε το Ανατολικό Μέτωπο, γεγονός που απέτρεψε οριστικά την ολοκληρωτική καταστροφή της Σκιάθου. Η θαυμαστή αυτή σωτηρία τιμάται έκτοτε κάθε χρόνο στις 24 Αυγούστου με βαθιά ευλάβεια.
