Η μεγαλύτερη και πιο συγκινητική γιορτή του νησιού πραγματοποιείται τον Νοέμβριο, προς τιμήν της Πολιούχου, Παναγίας της Εικονίστριας. Με βαθιά ευλάβεια, οι πιστοί μεταφέρουν την ιερή εικόνα με τα πόδια μέχρι τον τόπο όπου βρέθηκε, σε μια πεζοπορία τριών ωρών. Μετά την κατανυκτική ολονυκτία στο μοναστήρι, η εικόνα επιστρέφει στο χωριό με μια μεγαλειώδη λιτανεία, στην οποία συμμετέχει σύσσωμο το νησί.
Παλαιότερα, οι Αποκριές στη Σκιάθο διέφεραν από τα κοινά καρναβάλια, καθώς είχαν καθαρά οικογενειακό χαρακτήρα. Πολλές οικογένειες συγκεντρώνονταν στα μεγαλύτερα σπίτια του νησιού για να γιορτάσουν μαζί. Γύρω από μεγάλα τραπέζια με παραδοσιακά φαγητά, το κέφι άναβε με τοπικούς χορούς και τα πανέμορφα σκιαθίτικα δημοτικά τραγούδια που κρατούσαν ζωντανή τη λαϊκή μουσική κληρονομιά.
Το κορυφαίο θρησκευτικό ορόσημο παραμένει το Πάσχα, με ένα μοναδικό έθιμο Επιταφίου που ακολουθεί το αγιορείτικο τυπικό. Αντίθετα με την υπόλοιπη Ελλάδα, η ακολουθία ξεκινά στη μία τα μεσάνυχτα και στις τέσσερις το πρωί του Μεγάλου Σαββάτου ξεκινά η περιφορά στους σκοτεινούς δρόμους.
Αυτή την καθηλωτική ατμόσφαιρα αποτύπωσαν ανάγλυφα στη λογοτεχνία μας οι μεγάλοι σκιαθίτες δημιουργοί, ο Αλέξανδρος Παπαδιαμάντης στην «Παιδική πασχαλιά» και ο Αλέξανδρος Μωραϊτίδης στο «Αρατε πύλας».
