Το δίδυμο γνωρίστηκε στα γυρίσματα της ταινίας «Seven» του Ντέιβιντ Φίντσερ το 1994 και άρχισαν να βγαίνουν αμέσως μετά. Αρραβωνιάστηκαν το 1996, λίγους μόνο μήνες πριν τον χωρισμό τους.
Η Γκουίνεθ Πάλτροου μίλησε στον Χάουαρντ Στερν για το πώς ερωτεύτηκε τον πρωταγωνιστή του Ocean's Eleven κατά τη διάρκεια μιας συνέντευξης το 2015.
«Ήταν πανέμορφος και γλυκός. Θέλω να πω, ήταν ο Μπραντ Πιτ», είπε τότε, προσθέτοντας ότι ο πατέρας της, ο αείμνηστος σκηνοθέτης Μπρους Πάλτροου, ήταν «συντετριμμένος» όταν χώρισαν.

