Εμμονή φέρεται να είχε ο Μπομπ Ντίλαν με τον Τζέρι Λι Λούις. Θαυμάζοντας το στυλ του διάσημου κωμικού, ο τραγουδιστής – τραγουδοποιός σκόπευε να γυρίσει σλάπστικ κωμωδία για το τηλεοπτικό δίκτυο HBO.
Όπως δήλωσε ο Λάρι Τσαρλς, σκηνοθέτης των Borat και Curb Your Enthusiasm, ο Ντίλαν τον προσέγγισε την δεκαετία του 1990 για να συζητήσουν το ενδεχόμενο μιας σλάπστικ κωμικής σειράς.
Η σειρά «ήταν γεμάτη με σουρεαλισμό και πολλά πράγματα από τα τραγούδια του», καθώς και με ιδέες που είχε ο Ντίλαν, είπε ο Λάρι Τσαρλς στo podcast You Made it Weird.
Ο Τσαρλς και ο Ντίλαν πήγαν στο HBO για να παρουσιάσουν το πρότζεκτ. «Είπαμε στον Μπομπ: «Εάν έρθεις στο HBO μαζί μας, σίγουρα θα πουλήσουμε το πρότζεκτ, γιατί δεν θα έχουν τα αρ***α να πουν όχι μπροστά σου». Αυτός συμφώνησε» είπε ο Λάρι Τσαρλς.
Ο Λάρι Τσαρλς αφηγείται τις αμήχανες στιγμές που επικράτησαν στη συνάντηση. Ο τότε πρόεδρος του ΗΒΟ, Κρις Άλμπρεχτ, είπε στον Ντίλαν: «Μπομπ, χαίρομαι τόσο που σε γνωρίζω, έχω ακόμα τα εισιτήρια από το Γούντστοκ». Ο Ντίλαν απάντησε: «Δεν έπαιξα στο Γούντστοκ».
Καθ’ όλη τη διάρκεια της συνάντησης, ο Ντίλαν στεκόταν όρθιος, με την πλάτη του γυρισμένη στους παρευρισκόμενους, κοιτάζοντας από το παράθυρο την πόλη. Παρά την αμηχανία, το HBO συμφώνησε να αγοράσει τη σειρά.
Όπως αναφέρει ο Guardian, δεν είχαν προλάβει καλά-καλά να βγουν από το ασανσέρ, όταν ο Ντίλαν είπε στον Τσαρλς ότι άλλαξε γνώμη και ότι δεν ήθελε πλέον να κάνει τη σειρά, την οποία χαρακτήρισε «υπερβολικά σλάπστικ».
Ο Τσαρλς μετέτρεψε τελικά το πρότζεκτ σε «σχεδόν σοβαρή ταινία», με τίτλο Masked and Anonymous, την οποία σκηνοθέτησε ο ίδιος και στην οποία πρωταγωνιστούσαν ο Ντίλαν, ο Τζεφ Μπρίτζες, η Πενέλοπε Κρουθ και ο Τζον Γκούντμαν.
Η ταινία προβλήθηκε στις αίθουσες το 2003 και υπήρξε εισπρακτική αποτυχία.
Πριν από λίγες ημέρες είχε αποκαλυφθεί άλλο ένα μη ολοκληρωμένο πρότζεκτ του τραγουδοποιού: Ο Ντίλαν σκόπευε να ηχογραφήσει ένα άλμπουμ με τους Beatles και τους Rolling Stones.
Ο Ντίλαν ζήτησε το 1969 από τον διάσημο παραγωγό Γκλιν Τζονς να ρωτήσει τα μέλη των δύο συγκροτημάτων αν τους ενδιέφερε η προοπτική της ηχογράφησης ενός άλμπουμ.
Πολλοί από τους πιθανούς συμμετέχοντες λάτρεψαν την ιδέα. «Ο Κιθ (Ρίτσαρντς) και ο Τζορτζ (Χάρισον) τη βρήκαν φανταστική, μιας και ήταν και οι δύο τεράστιοι θαυμαστές του Ντίλαν» είπε πρόσφατα ο παραγωγός Γκλιν Τζονς. Ο Τσάρλι Γουάτς και ο Μπιλ Γουάινμαν δεν ήταν αρνητικοί στην ιδέα, εάν ενδιαφέρονταν και οι υπόλοιποι.
«Ο Τζον (Λένον) δεν είπε ένα ξεκάθαρο όχι, αλλά δεν ενδιαφερόταν (και) ο Πολ (ΜακΚάρτνεϊ) και ο Μικ (Τζάγκερ) και οι δύο είπαν απολύτως όχι» πρόσθεσε.