Η Caroline Kennedy γεννήθηκε μέσα σε έναν μύθο, αλλά μεγάλωσε μέσα στις ρωγμές του. Είναι η μοναδική εν ζωή κόρη του John F. Kennedy και της Jacqueline Kennedy Onassis, το τελευταίο παιδί ενός προεδρικού ζεύγους που μετατράπηκε σχεδόν αμέσως σε εθνικό φάντασμα. Από την πρώτη στιγμή της ζωής της, η ύπαρξή της δεν της ανήκε ολοκληρωτικά. Αντιθέτως, ήταν δημόσια, συμβολική, φορτισμένη με προσδοκίες και προβολές που κανένα παιδί δεν θα έπρεπε να σηκώσει. Κι όμως, η ιστορία της Caroline Kennedy δεν είναι μια ιστορία προνομίου, αλλά μια μακρά άσκηση αντοχής μέσα στην απώλεια.
Γεννημένη στη Νέα Υόρκη στις 27 Νοεμβρίου 1957, πήρε το όνομά της από τη θεία της Lee Radziwill και από την προ-προ-γιαγιά της Caroline Ewing Bouvier. Έναν χρόνο πριν από τη γέννησή της, οι γονείς της είχαν χάσει μια κόρη, την Arabella, που γεννήθηκε νεκρή. Αργότερα θα γεννηθούν δύο αγόρια: ο John F. Kennedy Jr., το 1960, και ο Patrick, που πέθανε δύο ημέρες μετά την πρόωρη γέννησή του το 1963. Η Caroline έμαθε πολύ νωρίς ότι η οικογένεια Kennedy δεν γνώριζε τη λέξη «κανονικότητα».
Ήταν μόλις δύο ετών όταν ο πατέρας της εξελέγη πρόεδρος των Ηνωμένων Πολιτειών και τριών όταν μετακόμισε στον Λευκό Οίκο. Τα πρώτα της χρόνια εκτυλίχθηκαν μέσα σε έναν χώρο που έμοιαζε περισσότερο με σκηνικό παρά με σπίτι: δώρα από αρχηγούς κρατών, ένα κουτάβι από τον Nikita Khrushchev, ένα πόνι από τον Lyndon B. Johnson. Η Caroline φωτογραφιζόταν να ιππεύει τον «Macaroni» στο γρασίδι και μια τέτοια εικόνα στάθηκε αφορμή για να γραφτεί το τραγούδι «Sweet Caroline». Ήταν ένα παιδί διακριτικό, εσωστρεφές, «εντυπωσιακά μη κακομαθημένο», όπως θα έγραφαν οι ιστορικοί, σε έναν κόσμο που λάτρευε να καταναλώνει σύμβολα.
