Πολύ πριν βρεθεί στα εξώφυλλα ως η νέα κυρία Bezos, η Lauren Sánchez είχε διανύσει μια μακρά πορεία σχέσεων με άνδρες υψηλού προφίλ, όλοι με κοινό παρονομαστή την εξουσία, το χρήμα ή τη λάμψη. Ο συνολικός αριθμός των αρραβώνων της πριν τον Bezos; Τέσσερις.
Ο πρώτος ήταν ο Rory Markas, αθλητικός δημοσιογράφος και 14 χρόνια μεγαλύτερός της. Τον γνώρισε ενώ ήταν ακόμα φοιτήτρια και μόλις είχε ξεκινήσει την πρακτική της στον τηλεοπτικό σταθμό όπου εργαζόταν o Markas. Η σχέση τους κράτησε λίγο και έληξε όταν εκείνη άλλαξε δουλειά. Παρ' όλα αυτά, άνοιξε τον δρόμο για τη μελλοντική της πορεία στον κόσμο των media και των ισχυρών αντρών.
Ακολούθησε ο Anthony Miller, παίκτης του NFL. Γνωρίστηκαν το 1996, όταν η Sánchez κάλυπτε το Super Bowl ως ρεπόρτερ. Ο αρραβώνας τους διήρκεσε περίπου ενάμιση χρόνο, αλλά η σχέση τελείωσε άσχημα το 2000.
Ο Miller την κατηγόρησε για απιστία, όμως εκείνη έδωσε τη δική της εκδοχή: όπως ισχυρίστηκε, ο Miller την απάτησε με μια στρίπερ που -σύμπτωση ή ειρωνεία- είχε το ίδιο επώνυμο με εκείνη, "Sánchez". Μάλιστα, σύμφωνα με τα λεγόμενά της, η ίδια η γυναίκα της το αποκάλυψε. Η δημόσια έχθρα συνεχίστηκε με τον Miller να ισχυρίζεται ότι εκείνη τον πίεσε να παντρευτούν και ότι δεν του επέστρεψε ποτέ το δαχτυλίδι των αρραβώνων.
