Η εικόνα της πριγκίπισσας Diana έχει συνδεθεί με τη ζεστασιά, την ενσυναίσθηση και τη βαθιά ανθρώπινη πλευρά της μοναρχίας. Ωστόσο, η ίδια βίωσε από πολύ νωρίς ότι το παλάτι δεν λειτουργούσε με τους ίδιους συναισθηματικούς κώδικες που είχε μάθει στη δική της οικογένεια.
Τα Χριστούγεννα, μια περίοδος που για την ίδια είχε έντονη συναισθηματική σημασία, μετατράπηκαν σε μια δοκιμασία που αποκάλυπτε τις αποστάσεις, τις άγραφες ιεραρχίες και την ψυχρότητα των Windsors.
Σύμφωνα με τον βιογράφο Andrew Morton, συγγραφέα του βιβλίου «Diana: Her True Story in Her Own Words», τα προβλήματα της πριγκίπισσας Diana με τα χριστουγεννιάτικα έθιμα της βασιλικής οικογένειας ξεκίνησαν από τα πρώτα της κιόλας Χριστούγεννα ως μέλος των Windsors, το 1981. Ήταν η πρώτη χρονιά μετά τον γάμο της με τον Κάρολο και μάλιστα βρισκόταν σε προχωρημένη εγκυμοσύνη με τον πρίγκιπα William, αντιμετωπίζοντας έντονη πρωινή ναυτία.
Παρά τη δύσκολη σωματική και ψυχολογική της κατάσταση, η Diana αφιέρωσε χρόνο και χρήματα για να επιλέξει προσεγμένα και πολυτελή δώρα για τα νέα της μέλη. Όπως έχει αναφερθεί σε δημοσιεύματα του Vanity Fair, αγόρασε σαπούνια Floris, κασμίρινα πουλόβερ και ακριβά παιδικά ρούχα, θεωρώντας ότι έτσι θα έδειχνε σεβασμό και διάθεση να ενταχθεί στην οικογένεια.
