Η Madonna αποκάλυψε ποιον θεωρεί τον καλύτερο εραστή της ζωής της, αναφερόμενη στον John F. Kennedy Jr. ως την πιο ξεχωριστή σεξουαλική εμπειρία που είχε ποτέ. Η τραγουδίστρια, η οποία αυτή την περίοδο προωθεί το νέο της άλμπουμ «Confessions II», επέλεξε έναν πιο αντισυμβατικό τρόπο προβολής αντί για την κλασική τηλεοπτική περιοδεία συνεντεύξεων. Συμμετείχε σε ένα βίντεο συζήτησης μαζί με τον θεατρικό συγγραφέα Jeremy O. Harris, τη drag περσόνα Bob The Drag Queen, τον χορευτή Ivy Mugler, τον σχεδιαστή Raul Lopez και τον Marcello Gutierrez του ID, ο οποίος ανέλαβε και τις ερωτήσεις.
Το βίντεο με τις δηλώσεις της Madonna αναμένεται να κυκλοφορήσει μέσα από το in-app media hub του Grindr με τίτλο «Grindr Presents», αλλά και στα επίσημα κανάλια της πλατφόρμας στο YouTube και το Instagram. Σύμφωνα με την Page Six, που εξασφάλισε το βίντεο πριν από την επίσημη κυκλοφορία του, μία από τις πιο χαρακτηριστικές στιγμές της συζήτησης ήρθε όταν ο Raul Lopez τη ρώτησε: «Ποιος ήταν ο καλύτερος στο σεξ από τους συντρόφους σου;».
Η Madonna απάντησε πως θα μιλούσε μόνο για ανθρώπους που δεν βρίσκονται πλέον στη ζωή, λέγοντας: «Θα αναφέρω μόνο νεκρούς ανθρώπους» και στη συνέχεια ψιθύρισε: «John F. Kennedy Junior». Η αντίδραση των παρευρισκομένων ήταν άμεση, με μέλη της ομάδας να της φωνάζουν γελώντας: «Σκάσε!».
Στο ίδιο απόσπασμα, ο Lopez σχολίασε: «Όλοι λένε ότι ήταν απίστευτος και ότι ήταν πολύ καλός στο σεξ». «Μμμ, ναι», απάντησε η τραγουδίστρια, επιβεβαιώνοντας εμμέσως τη φήμη που ακολουθούσε τον Kennedy.

