Η Tika Sumpter και ο Parker Sawyers υποδύονται τη Μισέλ και τον Μπαράκ Ομπάμα όχι στο σήμερα αλλά δεκαετίες πίσω και συγκεκριμένα το 1989. Εκείνος, δικηγόρος –του Harvard, παρακαλώ – συνεργάτης σε μια γνωστή επιχείρηση στο Σικάγο και εκείνη φιλόδοξη νεαρή δικηγόρος και σύμβουλος του.
Πρόκειται για την πρώτη ταινία, σε σκηνοθεσία Richard Tanne, που αφορά τη ζωή του προεδρικού ζευγαριού και οι νεαροί πρωταγωνιστές καταφέρνουν με ιδιαίτερη γλυκύτητα να μεταφέρουν στη μεγάλη οθόνη την αρχή της γνωριμίας των Ομπάμα.
Η Tina, η οποία είναι και παραγωγός της ταινίας, ήταν από την αρχή υποψήφια γα το συγκεκριμένο ρόλο. Για τον Sawyers ήταν λίγο πιο περίπλοκα τα πράγματα. Οταν ο 32χρονος Parker έστειλε για την πρώτη ακρόαση μια κασέτα όπου υποδυόταν τον Πρόεδρο στα 54 χρόνια του και όχι στα 28. Καθώς ο καιρός περνούσε και εκείνος δεν λάμβανε νέα, αποφάσισε να κάνει ένα νέο βίντεο ταινία Αφού Νόμιζα ‘t ακούσει πίσω, ετοιμάζεται μια δεύτερη ταινία και να το ανεβάσει στο Vimeo. Η σύνδεση ήταν πολύ αργή και ενώ άρχισε να απελπίζεται έλαβε ένα διευκρινιστικό mail από τον Tanne. Προσάρμοσε αναλόγως την υποκριτική του και πήρε τον πρωταγωνιστικό ρόλο.
Η 35χρονη Tina έχει παίξει στην εφηβική σειρά «Gossip Girl» και στην κωμωδία δράσης «Ride Along,» το 2014. Για το ρόλο αυτό, της Πρώτης Κυρίας, δήλωσε ότι σημασία είχε να ενσωματώνει την ουσία της προσωπικότητα της Μισέλ και όχι απλά να την μιμηθεί. Γι αυτό και διάβασε το βιβλίο του αδελφού της Craig Robinson, «A Game of Character» όπου γίνονται αναφορές στη ζωή της νεαρής Μισέλ.

Και οι δυο πρωταγωνιστές άκουγαν ηχογραφήσεις του βραβευμένου με Πούλιτζερ ποιητή Gwendolyn Brooks και διάβασαν το «Invisible Man,» του Ralph Ellison για να μπουν λίγο στην ψυχολογία και τη φιλοσοφία της Μισέλ και του Μπαράκ εκείνη την περίοδο της ζωής τους.
Ο Sawyers κάπνιζε τα αγαπημένα τσιγάρα του Ομπάμα, Marlboro, και παρακολούθησε κάθε βιντεάκι στο YouTube που αφορούσε τη δράση του. «Υπάρχει ένα βίντεο από τις ενδιάμεσες εκλογές του 2014, που όταν πάει να ψηφίσει βρίσκεται ένας τύπος εκεί και του λέει «μην αγγίζεις την κοπέλα μου». O Ομπάμα του απάντησε ότι δεν είχε σκοπό να το κάνει αυτό. Θα μπορούσε να τον αγνοήσει, αλλά αντίθετα προτίμησε να κάνει πλάκα. Αυτός είναι ο Πρόεδρος» περιγράφει χαρακτηριστικά ο Sawyers.
Η ταινία «Southside With You» κέρδισε τις εντυπώσεις στην πρεμιέρα της. Μένει να δούμε πως θα αντιδράσει και το ζευγάρι καθώς ακόμη δεν την έχουν παρακολουθήσει. Ο σκηνοθέτης δήλωσε ότι οι Ομπάμα είναι ενήμεροι και αντέδρασαν πολύ θετικά αν και κάποια αμηχανία υπήρξε αρχικά.